Spécifications de l'acide shikimique
Nom du produit |
Acide shikimique |
Numéro de registre CAS |
138-59-0 |
Formule moléculaire |
C7H10O5 |
Poids moléculaire |
174,15 g/mol |
Pureté |
95% |
Aspect |
Solide blanc |
Point de fusion |
185°C |
Durée de conservation |
2 ans |
Fonctions |
Induit la remyélinisation, anti-inflammation, soulage la douleur. |
Description de l'acide shikimique
L'acide shikimique est un acide cyclohexène carboxylique isolé à l'origine d'I. religiosum. Il diminue l'accumulation de gouttelettes lipidiques dans les cellules HepG2 et les adipocytes 3T3-L1 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 80 µM, et augmente les niveaux d'AMPK phosphorylé et diminue les niveaux de MID1IP1 dans les cellules HepG2 et les adipocytes 3T3-L1 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 40 µM.
L'acide shikimique, obtenu à partir de l'anis étoilé présent sous sa forme anionique shikimate, est un acide cyclohexane carboxylique, un cyclohexène et un cyclitol. La voie de l'acide shikimique est essentiellement utilisée pour synthétiser les acides aminés de base par les plantes et les organismes inférieurs tels que les bactéries, les champignons et les algues.
Applications de l'acide shikimique
L'acide shikimique, sous sa forme naturelle, joue un rôle essentiel dans divers processus biologiques et sert de précurseur biosynthétique majeur pour les acides aminés essentiels, notamment la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane. Cette fonction biochimique inhérente place l'acide shikimique au premier plan du métabolisme des plantes, influençant la synthèse d'une vaste gamme d'alcaloïdes végétaux. Ces alcaloïdes, avec leurs diverses propriétés pharmacologiques, contribuent de manière significative au potentiel médicinal et thérapeutique de diverses espèces végétales.
En outre, l'acide shikimique est un acteur clé dans les voies de biosynthèse complexes conduisant à la formation de composés végétaux essentiels. Son implication dans la biosynthèse de la lignine, un polymère complexe essentiel à la structure et au soutien des plantes, souligne son rôle dans la formation des propriétés physiques des tissus végétaux. En outre, l'acide shikimique fait partie intégrante de la production de flavonoïdes, une classe variée de métabolites secondaires connus pour leurs propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Cette implication multiforme dans la synthèse des composés aromatiques met en évidence le large impact de l'acide shikimique sur la composition chimique et les caractéristiques fonctionnelles des plantes.
Référence :
- Bohm, B.A. Shikimic Acid (3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid). Chem. Rev. 65(4), 435-466 (1965).
- Rawat, G., Tripathi, P., et Saxena, R.K. Expanding horizons of shikimic acid. Recent progress in production and its endless frontiers in application and market trends. Appl. Microbiol. Biotechnol. 97(10), 4277-4287 (2013).
- Kim, M.J., Sim, D.Y., Lee, H.M., et al. Hypolipogenic effect of shikimic acid via inhibition of MID1IP1 and phosphorylation of AMPK/ACC. Int. J. Mol. Sci. 20(3), E582 (2019).
- Lu, F., Yin, D., Pu, Y., et al. L'acide shikimique favorise la différenciation des cellules précurseurs d'oligodendrocytes et accélère la remyélinisation chez la souris. Neurosci. Bull. 35(3), 434-446 (2019 ).